 |  | Franz Bracher |
| | Ferdinand Breu |
| | Isabel Hammerl |
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06.06.2021 08:00 Uhr |
Anorganische und organische Säuren (Carbonsäuren, Sulfonsäuren) können mit basischen Wirkstoffen Salze bilden, die durch entsprechende modifizierte INN beschrieben werden. Allerdings können die gleichen Säuren auch mit Alkoholen oder Phenolen Ester bilden, wodurch beide Moleküle kovalent miteinander verbunden sind. Dies führt zu ähnlich lautenden modifizierten INN. Problematisch ist, dass aus dem INN häufig nicht eindeutig abzulesen ist, ob die Säure nun als Salz oder als Ester vorliegt.
In Tabelle 4 sind Beispiele von Salzen und Estern gegenübergestellt. Um nur einige zu nennen: Chloroquinphosphat ist ein Salz des Chloroquins, Betamethason-21-phosphat-Dinatrium (siehe Abbildung 1) hingegen das Dinatriumsalz eines Phosphorsäureesters an 21-OH von Betamethason. Ähnlich verhält es sich bei dem Salz Pilocarpinnitrat und dem Salpetersäureester Isosorbidmononitrat sowie dem Salz Atropinsulfat und dem Schwefelsäuremonooester Natriumpicosulfat.
| Säure | Beispiele für Salze (INN) | Beispiele für Ester (INN) |
|---|---|---|
| Schwefelsäure | Atropinsulfat | Natriumpicosulfat, Natriumdodecylsulfat |
| Salpetersäure | Pilocarpinnitrat | Isosorbidmononitrat, Glyceroltrinitrat |
| Phosphorsäure | Chloroquinphosphat | Betamethason-21-phosphat-Dinatrium |
| Essigsäure | Goserelinacetat, Leuprorelinacetat, Glatirameracetat | Betamethasonacetat, Megestrolacetat |
| Salicylsäure | Physostigminsalicylat | Hydroxyethylsalicylat |
| Bernsteinsäure | Doxylaminhydrogensuccinat, Metoprololsuccinat | Methylprednisolon-21-hemisuccinat-Natrium, Erythromycinethylsuccinat |
| Zitronensäure | Tamoxifencitrat, Fentanylcitrat | Ixazomibcitrat |
Auch für organische Säuren gibt es Beispiele. Doxylaminhydrogensuccinat ist ein Salz der Dicarbonsäure Bernsteinsäure; Methylprednisolon-21-hemisuccinat-Natrium ist hingegen das Natriumsalz eines Monoesters dieser Carbonsäure und Erythromycinethylsuccinat gar ein gemischter Bernsteinsäurediester. Ixazomibcitrat ist ein cyclischer Ester einer Boronsäure mit der Zitronensäure (Abbildung 5).
Abbildung 5: Beispiele für esterartige Derivate / Foto: PZ
