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Internationale Freinamen

Der Name ist Programm

Eine schier unüberschaubare Zahl von Arzneistoffen ist in Deutschland auf dem Markt. Die Internationalen Freinamen (INN) sind ein probates Mittel, Arzneistoffe bestimmten Klassen zuzuordnen. Ermöglicht wird dies durch ein System markanter Kennsilben in den Namen. Ein Überblick über Präfixe, Infixe und Suffixe als informative Bestandteile von Arzneistoffnamen.
AutorKontaktFranz Bracher
AutorKontaktFerdinand Breu
AutorKontaktIsabel Hammerl
Datum 06.06.2021  08:00 Uhr

Fallstricke bei INN: Ester oder Salz?

Anorganische und organische Säuren (Carbonsäuren, Sulfonsäuren) können mit basischen Wirkstoffen Salze bilden, die durch entsprechende modifizierte INN beschrieben werden. Allerdings können die gleichen Säuren auch mit Alkoholen oder Phenolen Ester bilden, wodurch beide Moleküle kovalent miteinander verbunden sind. Dies führt zu ähnlich lautenden modifizierten INN. Problematisch ist, dass aus dem INN häufig nicht eindeutig abzulesen ist, ob die Säure nun als Salz oder als Ester vorliegt.

In Tabelle 4 sind Beispiele von Salzen und Estern gegenübergestellt. Um nur einige zu nennen: Chloroquinphosphat ist ein Salz des Chloroquins, Betamethason-21-phosphat-Dinatrium (siehe Abbildung 1) hingegen das Dinatriumsalz eines Phosphorsäureesters an 21-OH von Betamethason. Ähnlich verhält es sich bei dem Salz Pilocarpinnitrat und dem Salpetersäureester Isosorbidmononitrat sowie dem Salz Atropinsulfat und dem Schwefelsäuremonooester Natriumpicosulfat.

Säure Beispiele für Salze (INN) Beispiele für Ester (INN)
Schwefelsäure Atropinsulfat Natriumpicosulfat, Natriumdodecylsulfat
Salpetersäure Pilocarpinnitrat Isosorbidmononitrat, Glyceroltrinitrat
Phosphorsäure Chloroquinphosphat Betamethason-21-phosphat-Dinatrium
Essigsäure Goserelinacetat, Leuprorelinacetat, Glatirameracetat Betamethasonacetat, Megestrolacetat
Salicylsäure Physostigminsalicylat Hydroxyethylsalicylat
Bernsteinsäure Doxylaminhydrogensuccinat, Metoprololsuccinat Methylprednisolon-21-hemisuccinat-Natrium, Erythromycinethylsuccinat
Zitronensäure Tamoxifencitrat, Fentanylcitrat Ixazomibcitrat
Tabelle 4: INN von Salzen und Estern diverser Säuren

Auch für organische Säuren gibt es Beispiele. Doxylaminhydrogensuccinat ist ein Salz der Dicarbonsäure Bernsteinsäure; Methylprednisolon-21-hemisuccinat-Natrium ist hingegen das Natriumsalz eines Monoesters dieser Carbonsäure und Erythromycinethylsuccinat gar ein gemischter Bernsteinsäurediester. Ixazomibcitrat ist ein cyclischer Ester einer Boronsäure mit der Zitronensäure (Abbildung 5).

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