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Dermopharmazie

Die richtige Galenik für kranke Haut

08.06.2009
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Diese bei Pharmazeuten übliche Systematik weicht jedoch deutlich von der bei Dermatologen gebräuchlichen ab. Dort findet die Einordnung bevorzugt nach dem Phasendreieck der Externagrundlagen statt (5) (Abbildung 1). Die Unterteilung orientiert sich hier primär am Vehikeleffekt auf die Haut (Abbildung 2). Diese Systematik wird zurzeit noch überwiegend bei der Bezeichnung von Fertigarzneimitteln herangezogen. Erfreulicherweise sind inzwischen einige Arzneimittelhersteller dazu übergegangen, den Vehikeltyp durch zusätzliche pharmazeutische Angaben, zum Beispiel »Salbe (Wasser-in-Öl-Emulsion)«, unmissverständlich zu benennen.

 

Welcher Grundlagentypus bei erkrankter Haut zu bevorzugen ist, entscheidet die Akuität der Dermatose. Es sei denn, es müssen andere Kriterien vorrangig erfüllt werden. Dabei gilt ganz grob das Prinzip »feucht auf feucht«. Das bedeutet für die Praxis: Eine akut nässende Dermatose wird mit feuchten Umschlägen behandelt (Abbildung 2). Auf der anderen Seite werden chronische Dermatosen, die mit einer Verdickung der Hornschicht (Hyperkeratose) einhergehen, mit wasserfreien Fettsalben behandelt, das heißt mit Grundlagen, die zu den wasseraufnehmenden oder hydrophoben Salben zählen. Diese wirken aufgrund ihrer (teil-)okklusiven Eigenschaften hauterweichend. Die vermehrte Hydratation der Haut lässt Wirkstoffe leichter in stark verhornte Haut eindringen; man spricht von Tiefenwirkung.

Neben dem Zustand der Dermatose sollte selbstverständlich der Applikationsort bei der Grundlagenauswahl berücksichtigt werden. Hier spielen besonders Kriterien wie Verteilbarkeit und Abwaschbarkeit eine Rolle. An stark behaarter Haut ist daher in jedem Fall eine hydrophile Salbe, ein Hydrogel oder eine hydrophile Lösung oder Schüttelmixtur zu bevorzugen.

 

Der Emulgator entscheidet

 

In der Basistherapie des atopischen Ekzems werden häufig Harnstoff-haltige Dermatika eingesetzt. Dafür gibt es Handelsprodukte auf der Basis sehr unterschiedlicher Vehikel. Ebenso sind im Neuen Rezeptur-Formularium (NRF) Harnstoff-haltige Zubereitungen für die magistrale Rezeptur beschrieben, die sich in ihrem Wasser-, Lipid- und Emulgatorgehalt gravierend unterscheiden. Die rationale Auswahl einer geeigneten Formulierung ist mit diesen Informationen aber nicht möglich, da weder Wasser- noch Lipidgehalt alleine darüber entscheiden, ob es sich um ein W/O- oder O/W-System handelt. Dies wird im Wesentlichen durch die Art des Emulgators oder Emulgatorgemisches bestimmt (6).

 

Als gutes Beispiel können die Hydrophile und die Lipophile Harnstoffcreme herangezogen werden. Beide Formulierungen enthalten 5 Prozent Harnstoff und 5 Prozent Milchsäure/Natriumlaktat in einer Grundlage, die aus etwa 60 Prozent Wasserphase und 20 Prozent Lipidphase besteht. Bei der Hydrophilen Harnstoffcreme resultiert wegen des hydrophilen Emulgatorgemisches (Emulgierender Cetylstearylalkohol) eine O/W-Creme, während im anderen Fall der lipophile Emulgator (Triglyceroldiisostearat) eine wasserreiche W/O-Creme stabilisiert.

 

Zu beachten ist ferner, dass einige Wirkstoffe amphiphile Eigenschaften haben und sich daher wie Emulgatoren verhalten. Ein prominentes Beispiel ist Polidocanol 600. Der juckreizstillende Wirkstoff ist physikalisch-chemisch gesehen ein hydrophiler Emulgator. Wird die Substanz in W/O-Formulierungen eingearbeitet, so interferiert das Polidocanol mit dem lipophilen Emulgator und reduziert das Wasserbindevermögen; häufig bricht die Emulsion sogar. Um dies zu verhindern, muss der Wassergehalt der W/O-Creme deutlich abgesenkt werden, wie dies bei der Hydrophoben Polidocanol-Creme mit Harnstoff (NRF 11.120) gemacht wurde.

 

Veränderte Dermo-Pharmakokinetik

 

Die verschiedenen Vehikel der Harnstoff-haltigen Zubereitungen unterscheiden sich nicht nur in ihrer Eigenwirkung auf die Haut, sondern beeinflussen auch die Dermo-Pharmakokinetik des Wirkstoffs. Modellhaft ist dies am Beispiel des Harnstoffs in einer W/O- oder O/W-Grundlage dargestellt (Tabelle 1). Die für Harnstoff gefundenen Zusammenhänge spiegeln die häufig verallgemeinernd formulierte Regel wider, dass der Transport einer hydrophilen Substanz aus einem lipophilen Vehikel begünstigt wird (8). Im Gegensatz dazu sollen hydrophile Grundlagen für lipophile Wirkstoffe gewählt werden, um höhere Verteilungskoeffizienten zwischen Haut und Vehikel und damit eine bevorzugte Penetration in die Haut zu erreichen.

Tabelle 1: Eigenschaften Harnstoff-haltiger Externa in Abhängigkeit vom Formulierungstyp; nach (21)

Eigenschaft O/W-Grundlage W/O-Grundlage
Harnstoffpenetration: Geschwindigkeit; Persistenz schnell; kurzzeitig protrahiert; lang anhaltend
Verteilungsgradient Cornea zu Basalzellschicht steil abfallend gleichmäßig
hydratisierende Harnstoffwirkung gut sehr gut
Okklusionseffekt gering hoch
Tiefenwirkung gering hoch
Reduktion des TEWL gut sehr gut
penetrationsfördernder Effekt mäßig sehr gut
kosmetische Akzeptanz gut mäßig
bevorzugter Zeitpunkt der Anwendung tagsüber zur Nacht

Allerdings belegen zahlreiche Untersuchungen, dass die Permeabilität von Wirkstoffen von vielen verschiedenen Parametern wie Ionisierungsgrad, Lipophilie, Molekulargewicht sowie Vehikel- und Hauteigenschaften abhängt (Tabelle 2). Eine intensive Forschung auf diesem Gebiet hat den Kenntnisstand in den letzten Jahren stetig verbessert. Dennoch bleibt eine treffgenaue In-silico-Vorhersage der Wirkstoffaufnahme aus einer Zubereitung in die Haut wohl noch für einige Zeit ein Wunschtraum der Wissenschaft.

Tabelle 2: Faktoren, die die Aufnahme eines Wirkstoffs aus einer Grundlage in die Haut beeinflussen; nach (22)

Einflussfaktor Beispiele
Haut Hauttyp, Lokalisation, Hautzustand, Vorbehandlung
Vehikel Polarität, Viskosität, Spreitbarkeit, Lösungsvermögen, Veränderung nach Applikation
Wirkstoff Molekülgröße, Löslichkeit, Verteilungskoeffizienten, Konzentration, Ionisationsgrad, Bindung an Hautproteine, Diffusionsvermögen, Lösungsgeschwindigkeit

Achtung magistrale Rezepturen

 

Die magistrale Rezeptur bietet ideale Voraussetzungen für die individualisierte Therapie, da Arzt und Apotheker Wirkstoff(e) und Vehikel optimal für einen individuellen Patienten auswählen können. »Wildes Zusammenmischen« führt nicht unbedingt zum Erfolg. Wenn sich Arzt und Apotheker jedoch auf galenisch einwandfrei ausgearbeitete und dermatologisch mit nachgewiesenem Erfolg eingesetzte, standardisierte Rezepturen, zum Beispiel nach NRF, beschränken, kann man von einer gesicherten Qualität ausgehen.

 

Auch bei frei komponierten Rezepturen lassen sich mögliche Unverträglichkeiten oft voraussagen und durch Ausweichen auf alternative Wirk- oder Hilfsstoffe vermeiden, wenn einfach zusammengesetzte Grundlagen aus anerkannten Quellen wie DAB, DAC oder NRF Verwendung finden. Aussagen zur Langzeitstabilität sind jedoch ohne aufwendige Untersuchungen kaum möglich, sodass die Laufzeit entsprechend zu begrenzen ist. Das NRF empfiehlt, die Aufbrauchfrist auf maximal vier Wochen zu begrenzen. In Einzelfällen muss diese noch kürzer angegeben werden, wenn aus der Literatur bekannt ist, dass der Wirkstoff chemisch sehr instabil ist. Dies gilt insbesondere, wenn mehrere Wirkstoffe kombiniert werden.

 

Besonders ungünstig ist es, wenn Rezepturen mit Fertigarzneimitteln oder Markengrundlagen verordnet werden. Nur wenn entsprechende Kompatibilitäts- und Stabilitätsuntersuchungen vom Hersteller vorliegen, kann die Qualität, für die der Apotheker verantwortlich ist, gesichert werden (7). Bei Zweifeln an der Qualität darf der Apotheker solche Rezepturen nicht anfertigen (§ 7 ApBetrO).

 

Ein weiteres umfangreiches Teilgebiet der Rezepturen ist die weit verbreitete Praxis der Kombination oder Verdünnung von Fertigarzneimitteln mit offizinellen oder industriell hergestellten Grundlagen. Ein typisches Problem ist das Brechen von Emulsionen, wenn O/W- mit W/O-Grundlagen gemischt werden. Dies ließe sich problemlos vermeiden, wenn Klarheit bezüglich der Galenik der verschiedenen Grundlagen bestünde. Auch dies spricht für eine eindeutige Deklaration von Fertigarzneimitteln.

 

Emulsionsfreie Betulsionen

 

Sehr wichtig für eine gute Compliance ist eine optimale Hautverträglichkeit. Daher sollte ein ideales Dermatikum mit möglichst wenigen und in ihrem Irritations- und Sensibilisierungspotenzial überschaubaren Inhaltsstoffen formuliert sein.

 

Viele Handelsprodukte sind jedoch komplexe Vielstoffgemische mit teilweise mehr als 20 Einzelkomponenten. Hierzu zählen häufig auch Mischungen verschiedener Konservierungsmittel, die in wasserhaltigen Formulierungen für eine ausreichende mikrobiologische Stabilität nach Anbruch sorgen. Dabei wird das allergene Potenzial dieser Substanzen in Kauf genommen, um das Hygienerisiko zu minimieren. Um die Hautverträglichkeit von Externa vor allem für Menschen mit trockener und empfindlicher Haut zu optimieren, besteht schon lange der Wunsch nach tensidfreien oder zumindest tensidarmen Emulsionen (9-11).

 

Zunächst ein wenig Nomenklatur. Wie definiert die Gesellschaft für Dermopharmazie (GD) den Begriff »emulgatorfrei«? Emulgatoren sind Hilfsstoffe, die zur Stabilisierung von dispersen Systemen, vorwiegend Emulsionen, zugesetzt werden. Es sind grenzflächenaktive Stoffe, die die Geschwindigkeit der Aggregation und/oder Koaleszenz in Emulsionen reduzieren. Im engeren Sinn sind es amphiphile Substanzen, die in höherer Konzentration Mizellen und/oder andere flüssigkristalline Aggregate bilden können. Emulgatorfreie Kosmetik ist frei von Emulgatoren im engeren Sinn. Werden zur Stabilisierung des dispersen Zustands grenzflächenaktive Makromoleküle (Molmasse über 5000) zugesetzt, kann die Formulierung dennoch als »emulgatorfrei« bezeichnet werden. Der Begriff »emulgatorfrei« impliziert aber ohne weiteren Nachweis nicht, dass die Zubereitung besser verträglich ist.

 

Für O/W-Emulsionen kann dies mit polymer- oder feststoffstabilisierten Emulsionen und Emulsionsgelen sehr gut realisiert werden (6, 12). W/O-Systeme sind deutlich schwieriger zu formulieren und es gibt bisher kaum Alternativen zu tensidhaltigen Zubereitungen. Daher beeindruckt es umso mehr, dass es scheinbar mühelos gelingt, mit einem Birkenrinden-Trockenextrakt W/O-Emulsionen (Betulsionen) zu stabilisieren (13). Der Trockenextrakt wird aus dem Birkenkork gewonnen und enthält ein Gemisch pentazyklischer Triterpene aus der Gruppe der Betuline, vor allem Betulin (etwa 80 Prozent). Betuline sind in Wasser praktisch unlöslich (0,1 µg/ml) (14). In verschiedenen Pflanzenölen wurde die Löslichkeit mit 0,15 bis 0,3 Prozent (m/m) bestimmt, wobei Lupeol am besten und die Triterpensäuren am schlechtesten löslich sind.

 

Suspendiert man Betulin in Öl, so erhält man ab etwa 2,5 Prozent (m/m) eine stabile Trübung ohne Sedimentation, was auf die Ausbildung eines Netzwerks deutet. Tatsächlich zeigen mikroskopische Aufnahmen, dass sich die Betulin-Partikel aneinanderlagern und ein Netzwerk ausbilden. Bei höheren Betulin-Konzentrationen im Öl (etwa 8 Prozent) bildet sich ein thixotropes Gel, das heißt eine streichfähige Formulierung, deren Viskosität beim Rühren oder Einreiben abnimmt, deren Ausgangskonsistenz sich nach einer gewissen Ruhephase aber wieder aufbaut. Das Verhalten in verschiedenen pflanzlichen Ölen wie Mandel-, Avocado-, Sonnenblumen-, Sesam-, Rizinusöl und dem natürlichen Wachs Jojobaöl sowie synthetischen Lipiden wie Isopropylmyristat ist sehr ähnlich (15). Die Wasseraufnahmefähigkeit der Oleogele liegt bei über 60 Prozent. Es resultieren stabile Emulsionen, die selbst nach dreijähriger Lagerung nicht gebrochen sind.

 

Messungen der Grenzflächenspannung zeigen, dass der Birkenrinden-Trockenextrakt (BTE) im Vergleich zu klassischen Emulgatoren nur eine sehr geringe Grenzflächenaktivität aufweist. Somit tritt der Tensidcharakter des Extrakts bei der Emulsionsstabilisierung in den Hintergrund, und Betulsionen werden zu Recht als »tensidfrei« bezeichnet. Raman-mikroskopische Aufnahmen der Betulsionen geben einen tieferen Einblick in das vorliegende System und stützen die Hypothese, dass es sich um feststoffstabilisierte Emulsionen handelt. Während jedoch bei anderen feststoffstabilisierten, sogenannten Pickering-Emulsionen die Grenzfläche komplett mit dem Feststoff belegt ist, ordnen sich die Trockenextraktpartikel nur partiell an der Grenzfläche an. Die Stabilisierung der Betulsionen scheint auf einer speziellen Fixierung der Wassertropfen im Oleogel des BTE zu beruhen (23).

 

Träume und Schäume

 

Die Compliance wird auch stark von subjektiven Parametern beeinflusst. Dabei stellen Patienten an Arzneimittel oftmals ähnliche Ansprüche wie an vergleichbare Produkte des Alltags; Dermatika werden also an den Eigenschaften von Kosmetika gemessen. Für die Compliance spielen daher kosmetische Eigenschaften wie Einziehverhalten, Spreitbarkeit und Hautgefühl durchaus eine Rolle, obwohl diese für die Wirksamkeit des Arzneistoffs primär irrelevant sind. In dieser Hinsicht schneiden Formulierungen vom O/W-Typ meist besser ab als Grundlagen mit lipophiler Außenphase.

 

Ein nicht zu unterschätzender Faktor bei der subjektiven Bewertung von Dermatika ist auch der Geruch. Zudem lässt sich die Compliance steigern durch eine einfache und angenehme Applikation, wie sie die sogenannten Schaumcremes bieten.

 

Schäume sind grobdisperse Systeme, bei denen eine disperse Gasphase in einer kontinuierlichen flüssigen oder halbfesten Phase verteilt vorliegt. Je nach Anteil der Gasphase bilden sich Kugelschäume oder Polyederschäume, bei denen die einzelnen Gasblasen nur noch von fragilen Lamellen der kontinuierlichen Phase voneinander getrennt werden. Schäume sind im Europäischen Arzneibuch in der Monografie »Wirkstoffhaltige Schäume« beschrieben. Für ihre Herstellung werden flüssige oder halbfeste Zubereitungen in ein Druckbehältnis abgefüllt und nach dem Verschließen durch das Ventil hindurch mit einem Treibgas beaufschlagt. Deshalb bezeichnet man sie, wie auch pflegende Schaumformulierungen in der Kosmetik, als Schaumaerosole.

 

Zu den Schaumaerosolen zählen auch die Schaumcremes, die aus einer O/W-Emulsion zusammen mit einem lipidlöslichen Treibgas entstehen, das den zur Austreibung benötigten Druck verursacht. Der Behälter ist mit einem Schaumventil verschlossen. Beim Austritt des Gemischs geht die Emulsion wegen des schlagartigen Verdampfens der Gasphase in einen Schaum über; der Schaum bildet sich also erst bei der Applikation. Abgestimmte Schaumformulierungen weisen eine stabile zwei- oder mehrphasige polydisperse Struktur bei der Applikation auf, die auf der Haut eine Netzstruktur, vergleichbar mit einer Membran bildet (16).

 

Ein geeignetes Treibmittel oder -gemisch muss bei Raumtemperatur einen Dampfdruck aufweisen, mit dem die gesamte Zubereitung ausgetrieben werden kann und gleichzeitig ein feiner und lang anhaltender Schaum entsteht (17). Am häufigsten werden für Schaumaerosole Treibgasmischungen aus Propan, Butan und iso-Butan verwendet; sehr selten kommt Distickstoffmonoxid (Lachgas) zum Einsatz. Ist das Treibmittel in der inneren diskontinuierlichen Phase enthalten, wie bei Zubereitungen vom O/W-Typ, bildet sich ein stabiler Schaum. Befindet es sich in der äußeren kontinuierlichen Phase (W/O-Typ), resultiert ein rasch brechender Schaum oder eine tröpfchenförmige Verteilung des Sprühprodukts.

 

Durch das Aufschäumen von O/W-Emulsionen entsteht eine sehr große Oberfläche, von der flüchtige Bestandteile der kontinuierlichen Phase, zum Beispiel Wasser, sehr viel schneller verdunsten können als bei herkömmlichen Cremes. Durch das Verdunsten von Wasser bei und nach dem Auftragen findet eine Metamorphose des Vehikels statt, sodass die Arzneiform nach der Applikation nur noch wenig Ähnlichkeit mit der ursprünglichen hat: Aus einer wasserreichen wird eine lipidreiche Formulierung (18). Dies hat den Vorteil, dass der Patient eine anwendungsfreundliche Formulierung auftragen kann und später trotzdem die positiven Effekte einer lipidreichen Zubereitung zum Tragen kommen. Da das Wasser so schnell verdunstet, steigt die Konzentration von im Wasser gelösten Wirkstoffen und damit deren thermodynamische Aktivität rasch an. Hierdurch werden günstige Voraussetzungen für die Wirkstoffpenetration geschaffen.

 

Neben den kosmetischen Aspekten haben Schaumaerosole gegenüber konventionellen Applikationsformen wie Lotionen oder Cremes weitere Vorteile: Sie können hygienisch und sparsam dosiert aufgetragen werden und sind vor Kontamination geschützt. Daher kann man oft auf Konservierungsmittel verzichten. Durch die luft- und lichtdichte Lagerung in der Aerosoldose als Packmittel wird eine Oxidation vermieden oder verzögert und lichtempfindliche Substanzen werden geschützt (17).

 

Ein Schaum kann gleichmäßig und schonend, nahezu berührungsfrei aufgetragen werden und wird schnell von der Haut absorbiert. Daher eignen sich solche Formulierungen besonders zur topischen Therapie bei verletzter oder entzündeter Haut, für Säuglinge und Kinder sowie auch zum Einbringen in Körperhöhlen (19).

 

Fazit

 

Die Auswahl geeigneter Externagrundlagen kann den therapeutischen Erfolg bei Hautkrankheiten optimieren. Eine rationale Nutzung dieser Möglichkeiten setzt allerdings adäquate Kenntnisse der galenischen Eigenschaften voraus. Eine übertriebene Individualisierung der Therapie durch Mischen verschiedener Vehikeltypen ist meist problematisch und abzulehnen, da häufig galenisch instabile Systeme resultieren. Außerdem ist zu bedenken, dass Patienten ein Dermatikum langfristig nur dann konsequent anwenden, wenn das Produkt ihren Erwartungen entspricht. Dies stellt hohe Ansprüche an die Verträglichkeit und die kosmetischen Eigenschaften des topischen Arzneimittels.

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Der Autor

Rolf Daniels studierte Pharmazie in Regensburg und wurde 1985 promoviert. Zunächst als Laborleiter in einer Pharmafirma und dann als Akademischer Rat am Institut für Pharmazie der Universität Regensburg tätig, habilitierte er sich 1994 und erhielt die Lehrbefugnis für Pharmazeutische Technologie. Zehn Jahre war er als Professor für Pharmazeutische Technologie an der TU Braunschweig tätig, bevor er 2004 an die Universität Tübingen wechselte. Seine Hauptforschungsgebiete umfassen die Entwicklung und Charakterisierung von tensidfreien Emulsionssystemen, die Stabilitätsvorhersage halbfester Zubereitungen sowie die Entwicklung von Freigabesystemen für biotechnologisch gewonnene Arzneistoffe.

 

 

Professor Dr. Rolf Daniels

Pharmazeutisches Institut

Eberhard-Karls-Universität

Auf der Morgenstelle 8

72076 Tübingen

rolf.daniels(at)uni-tuebingen.de

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