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Die alte junge Kamille

27.01.2003
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Phytopharmazie

Die alte junge Kamille

von Tobias Hitziger, Patrick Höll, May Ramadan, Dirk Dettmering, Peter Imming, Marburg, und Bernd Hempel, Esslingen

Kamille bleibt ewig jung und verbraucht sich nicht. Sie ist volks- und erfahrungsmedizinisch eine bewährte Arzneipflanze, die ihren Platz in der Therapie voraussichtlich nicht nur behalten, sondern ausbauen wird. Dieser Beitrag gibt den Stand der Forschung zu einem sehr entwicklungsfähigen Dauerbrenner wieder.

William Shakespeare ließ es seinen Falstaff so sagen: »Wiewohl die Kamille, je mehr sie getreten wird, um so schneller wächst, so wird doch die Jugend, je mehr man sie verschwendet, um so schneller abgenutzt.« Aus weniger allegorischem als vielmehr gartenbaulichem Blickwinkel wird die Trittfestheit von Matricaria recutita L. durch ihre Eigenschaft beschrieben, Lichtkeimer zu sein, dessen Samen lange im Boden überdauern können. Die Robustheit dieses zarten Pflänzchens zeigt sich darin, dass es der intensiven Landwirtschaft hervorragend standhält – im Gegensatz zu den eigentlich als weniger edel angesehenen »Hundskamillen« der Gattung Anthemis.

Aus Sicht der Pharmazie ist letzteres erfreulich; denn so kommen bemerkte und unbemerkte Verwechslungen mit der hochallergenen Stinkenden Hundskamille seltener vor. Darüber soll gleich mehr berichtet werden. Vor allem aber soll aufgezeigt werden, warum Kamille in vernünftiger Zubereitungsform ein Phytopharmakon mit Zukunft ist. Frei nach Falstaff: »Je mehr man sie benutzt, desto frischer wird sie.«

Die alte Kamille

Die Kamille ist eine seit Jahrhunderten in der Volksmedizin bekannte Heilpflanze. Bereits im 5. Jahrhundert vor Christus wurde sie auf Grund ihrer vielseitigen Wirkungen verwendet. Hippokrates erkannte Kamillenblüten als eine wertvolle Arzneidroge. Galen und Asclepios beschrieben ausführlich die Anwendung des Kamillentees. Diese Wertschätzung von Kamillenblütenzubereitungen als Arzneimittel setzte sich im Mittelalter fort. Saladin von Asculum erwähnte bereits 1488 das blaue ätherische Öl der Kamille. Dessen Destillation wurde 1500 von Hieronymus Brunschwig beschrieben. Die krampflösende Wirkung des ätherischen Öles findet man im »New-Kreuterbuch« des Mathiolus (1626). Auch Sebastian Kneipp schätzte die Kamille in besonderem Maße (2).

Selbst heute kann man sagen, dass die Erforschung noch nicht abgeschlossen ist. Von Zucht und Anbau über Inhaltstoffisolierung bis hin zur Aufklärung der Wirkprinzipien der einzelnen Inhaltstoffe und klinischen Studien ist noch sehr viel zu tun, um Möglichkeiten und Grenzen einer rationalen Therapie mit Kamillenzubereitungen abzustecken. Eine kleine Statistik über die Anzahl der Forschungsarbeiten zur Kamille belegt das gerade in den letzten Jahren stark gestiegene Interesse: 1982 erschienen weltweit 47 Publikationen; Ende der 1990er-Jahre stieg diese Zahl steil an und hat sich bis 2001 auf 169 verdreifacht (3).

Gute, böse und nutzlose Kamillen

Die echte Kamille ist unter mehreren wissenschaftlichen Namen bekannt. Es besteht auch heute keine Einigkeit darüber, welcher gültig ist (4). Das Europäische Arzneibuch (Ph. Eur.) (5) und die neueste Auflage des »Rothmaler« (6) nennen sie Matricaria recutita L. und geben als Synonym Chamomilla recutita (L.) Rauschert an. Auf jeden Fall gehört sie zur Familie der Asteraceae.

Matricaria leitet sich vom lateinischen »Matrix« (Gebärmutter) ab. Die volkstümliche Bezeichnung »Mutterkraut« weist auf die häufige Verwendung zur Behandlung von Frauenleiden hin (2). Der lateinische Name »chamomilla«, in der deutschen Sprache zu Kamille verkürzt, stammt von der griechischen Bezeichnung »chamaimelon«, die Plinius der Ältere und Dioskurides vermutlich der Arzneipflanze wegen ihres apfelartigen Geruches gaben (»chamai« bedeutet niedrig oder erdnah, »melon« heißt Apfel). Das lateinisch-griechische Lehnwort bedeutet also soviel wie »niedrig wachsender Apfelbaum«. Im englischsprachigen Raum wird die echte Kamille häufig als »German camomile« (Deutsche Kamille) bezeichnet (7).

Neben der »echten Kamille« existiert noch eine Reihe anderer Kamillen. Die Römische Kamille (Anthemis nobilis L. oder Chamaemelum nobile L.) ist ebenfalls eine Arzneipflanze, wenn auch mit anderem Inhaltsstoffmuster. Was sie pharmazeutisch weniger attraktiv macht als echte Kamille, ist der Gehalt an a,b-ungesättigten Sesquiterpenen, die allergene Potenz haben. Die Geruchlose Kamille (Matricaria inodora L. oder Tripleurospermum inodorum [L.] Schulz Bip.), die Strahlenlose Kamille (Matricaria matricarioides [Less.] Port. oder Matricaria discoidea DC.), die Strandkamille (Matricaria maritima L. sensu stricto oder Tripleurospermum maritimum [L.] Koch) und die Gemeine oder Acker-Hundskamille (Anthemis arvensis L.) gelangen nur deswegen manchmal in Arzneitees oder -extrakte, weil sie der echten Kamille ähnlich sehen. Diese Kamillen sind im Guten wie im Schlechten unwirksam. Anders die Stinkende Hundskamille (Anthemis cotula L.): Sie enthält das Sesquiterpenlacton Anthecotulid, das ein sehr guter Reaktionspartner für Nukleophile wie SH-, OH- oder NH-Gruppen in Michael-Additionen ist (8).

Diese Nukleophile greifen an den stark elektrophilen a,b-ungesättigten Lacton- beziehungsweise Keton-Gruppierungen des Anthecotulids an. Handelt es sich bei den Nukleophilen um funktionelle Gruppen von Proteinen oder Kohlenhydraten, kommt es zur Bildung hochmolekularer Addukte mit allergener Potenz. Anthecotulid ist also ein Hapten und vor allem Kontaktallergen. Ist es in einem Kamillenpräparat enthalten, kann es bei äußerlicher Anwendung eine bestehende Entzündung auf dem Wege der Kontaktallergie noch verstärken. Anthemis cotula ist daher als »böse« Kamille einzuschätzen, die oft mit echter Kamille vergesellschaftet ist. Um dieses zu vermeiden, verwendet man besser nur Kamille aus kontrolliertem Anbau für Extrakte und Drogenware, dann ist auch ein Mindestgehalt der erwünschten Wirkstoffe gewährleistet.

Erkennen kann man die stinkende Hundskamille an ihrem scharfen, auf die Dauer sehr belästigenden Geruch sowie an den Spreuhaaren auf dem Blütenstandsboden, die nur im oberen Drittel des Köpfchens vorkommen und für die Gattung Anthemis im Gegensatz zu Matricaria kennzeichnend sind. Die echte Kamille lässt sich am sichersten anhand des bekannten Merkmals »hohler Blütenstandsboden« erkennen und von allen anderen »Kamillen« unterscheiden (9).

Sesquiterpene mit einer a,b-ungesättigten Lacton- beziehungsweise Keton-Gruppierung sind in Asteraceen sehr verbreitet und vermutlich Hauptursache der leider ebenfalls verbreiteten Kontaktallergien gegen Pflanzen dieser Familie (10). Das Besondere an echter Kamille und ein Grund für ihren Status als bewährte Arzneipflanze ist die Tatsache, dass sie solche Verbindungen nicht enthält. Das arzneilich wirksame Sesquiterpenlacton aus echter Kamille, Matricin, kann Michael-Additionen nicht eingehen, weil es keine polarisierte Doppelbindung hat. Trotzdem können auch bei Verwendung der echten Kamille allergische Erscheinungen auftreten. In den Fällen mit bestätigter Allergie war hauptsächlich Kamillentee der Auslöser (11), nur in einem Fall war ein Kamillenextraktpräparat beteiligt (12). In einem schwerwiegenden Fall erhielt eine Schwangere einen Einlauf mit einem Kamillenextraktpräparat. Auf Grund einer anaphylaktischen Reaktion starb das Neugeborene (13). Offensichtlich waren – wie in den anderen Fällen auch – Polleninhaltsstoffe die Ursache Zum Ausschluss von Pollen erscheint bei der Herstellung von Kamillenpräparaten die Filtration durch einen 0,45 mm-Filter umso wichtiger.

Inhaltsstoffe und ihre Wirkung

Die qualitative und quantitative Zusammensetzung der sekundären Pflanzeninhaltsstoffe variiert je nach Provenienz und Sorte mehr oder weniger stark. Um sich bei der ausgeprägten Variabilität besser orientieren zu können, initiierte Schilcher 1973 die Einteilung der Handelskamillen und Kamillenprovenienzen in Chemische Typen (Chemodeme). So zeichnet sich der in Spanien endemisch vorkommende Chemische Typ C, auch Bisabolol-Typ genannt, durch einen hohen Gehalt an Bisabolol (bis zu 50 Prozent des ätherischen Öls) aus. Derzeit werden sechs solcher Chemodeme unterschieden (2).

Die therapeutisch interessanten Inhaltsstoffe finden sich teilweise in dem blaugrünen ätherischen Öl. Dieses kann man aus den Blüten durch Wasserdampfdestillation gewinnen (0,4 bis 1,5 Prozent). Laut Europäischem Arzneibuch darf die Arzneidroge nicht weniger als 4 ml/kg, der Fluidextrakt nicht weniger als 0,3 Prozent ätherisches Öl enthalten.

Die – teilweise im Wasserdampfdestillat – enthaltenen Wirkstoffe (14) sind: Bisaboloide (0 bis 50 Prozent), Guajanolide beziehungsweise Proazulene, die daraus entstehenden Azulene (2 bis 18 Prozent), Spathulenol (circa 1 Prozent) und Spiroether (20 bis 30 Prozent). Die wichtigsten Sesquiterpenlactone sind Matricin und Matricarin; von Matricin leiten sich Chamazulencarbonsäure und Chamazulen ab. Die in einer älteren Publikation aufgestellte Behauptung (15), Kamille enthalte auch Guajazulen, wurde nie bestätigt.

Neben den genannten Komponenten des ätherischen Öls beinhaltet echte Kamille weitere lipophile und hydrophile Substanzen. Wichtig sind die Flavonoide, vor allem Apigenin und Apigenin-7-O-glucosid, Phenolcarbonsäuren, Cumarine, Polysaccharide, Lipide, Phytosterole, Cholin, Aminosäuren und mineralische Bestandteile. Die pharmazeutisch bedeutsamsten Inhaltstoffe (16) sind Matricin, Chamazulencarbonsäure, Chamazulen, (-)-a-Bisabolol sowie Apigenin und dessen 7-Glucosid.

Matricin und Chamazulen

Im Jahr 1863 prägte der französische Chemiker Piesse in einer kurzen Notiz (17) den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl (französisch azur = himmelblau). Die Struktur von »Cham-Azulen« wurde erst 1953 als 1,4-Dimethyl-7-ethyl-azulen aufgeklärt (18). Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist. Dennoch blieben Vorstufen von Azulen (Proazulene) lange Zeit umstritten, bis es Cekan et al (19) gelang, die als Matricin bezeichnete Vorstufe zu isolieren und als tricyclisches Sesquiterpenlacton der Guajanolid-Reihe zu erkennen. Matricin ist recht labil und geht besonders in saurer Lösung schnell in Azulene über (20).

Chamazulencarbonsäure ist ein schwarzblauer Feststoff; Chamazulen dagegen hat die Farbe königsblauer Tinte. Matricin findet sich nur in den Einzelblüten (Zungen- und Röhrenblüten) der Kamille, nicht aber im Boden der Blütenköpfchen (21). Seine relative Konfiguration wurde mittels NMR-Spektroskopie (22) und Röntgenstrukturanalyse des 4-Epimatricins (23) erschlossen. Die absolute Konfiguration wurde aus der absoluten Konfiguration des Matricin-Abbauprodukts Chamazulencarbonsäure durch Circulardichroismus-Spektroskopie zweifelsfrei ermittelt (24). Chamazulencarbonsäure wurde erstmals 1954 von Stahl isoliert (25). Das war noch vor der Entwicklung antiphlogistischer Profene wie Naproxen. Erst jüngst wurde Chamazulencarbonsäure als »natürliches Profen« erkannt.

Matricin und Chamazulen zeichnen sich vor allem durch ihre antiphlogistische Wirkung aus. Sie beruht auf Enzymhemmung und antioxidativen Effekten innerhalb der Arachidonsäurekaskade, aus welcher wichtige Mediatoren für Entzündungsprozesse hervorgehen. Die Eindämmung der Mediatoren-Produktion ist Ursache der entzündungshemmenden Wirkung (16).

Bei In-vitro-Untersuchungen unterscheiden sich Matricin und Chamazulen deutlich in ihrer Wirkung auf die Bildung von Entzündungsmediatoren. Chamazulen hemmt die 5-Lipoxygenase-Aktivität bei einer Konzentration von etwa 13 mM/l zu 50 Prozent (Inhibitory Concentration IC50 ~ 13 mM). Außerdem ließ sich eine antioxidative Wirkung feststellen: Das Peroxidationssystem wurde mit einer IC50 von etwa 2 mM gehemmt. Zu Wirkungen auf die Aktivität der Cyclooxygenase-1 und der 12-Lipoxygenase konnten in dieser Versuchsreihe keine Aussagen gemacht werden (16). Matricin weist im selben Konzentrationsbereich dagegen keinerlei hemmende Wirkung auf die Bildung von Metaboliten der 5-Lipoxygenase oder der Cyclooxygenase auf. Lediglich die Peroxidation wurde schwach unterdrückt. Es zeigt sich schon hier, dass Matricin »nur« die Vorstufe antiphlogistischer Stoffe ist (16). In-vivo-Untersuchungen an Ödemen der Rattenpfote bestätigten dies: Die antiphlogistische Wirkung von Matricin und Bisabolol war nach peroraler Gabe gleich, Chamazulen wirkte nur halb so stark (26). In einer Studie am Mausohrödem (typische Applikation) war Matricin sogar zehnmal so stark wirksam wie Chamazulen, hatte aber nur ein Zehntel der Apigenin-Wirkung (27).

Da Matricin selbst in vitro unwirksam ist, deutet sich hier an, dass es nicht nur zu Chamazulen, sondern auch zu einer noch wirksameren Substanz umgewandelt wird. Unterschiede zwischen In-vitro- und In-vivo-Tests zeigten sich auch später noch bei den Bisabololoxiden. Für die topische Applikation ist ebenfalls anzunehmen, dass auf der Haut eine langsame Umwandlung von Matricin in wirksame Azulene stattfindet (28).

In mikrobiologischen Untersuchungen konnte Chamazulen weder das Wachstum pathogener Pilze noch das von Bakterien in therapeutisch erreichbaren Konzentrationen ausreichend hemmen. Lediglich gegen Staphylococcus aureus wies es mit etwa 45 Prozent des Wirkungsgrades von Chloramphenicol und Cycloheximid eine befriedigende Aktivität auf (2).

Chamazulencarbonsäure

Wie erwähnt, wird Matricin in vivo zu einer antiphlogistisch wirksameren Substanz als Chamazulen umgewandelt. Zwischenprodukt der Umwandlung ist die Chamazulencarbonsäure (CCA). Erst vor kurzem wurde erkannt (29), dass diese konstitutionell als 2-Arylpropionsäure den antiphlogistischen und analgetischen Profenen sehr stark ähnelt. Auf Grund dieser Ähnlichkeit wurde sie erneut isoliert, chemisch und stereochemisch charakterisiert und erstmals in ihrer Wirkung untersucht (30, 31, 32).

Überraschenderweise wurde gefunden, dass Chamazulencarbonsäure sich durch eine stärkere Präferenz für Cyclooxygenase-2 (COX-2) als für Cyclooxygenase-1 (COX-1) auszeichnet. Dieser Befund bestätigte Docking-Versuche (33), bei denen CCA ins katalytische Zentrum von COX-1 und COX-2 eingepasst wurde. Aufklärung über die Koordinaten der beiden Cyclooxygenasen hatten Röntgenstrukturen dieser Enzyme mit kokristallisiertem Profen-Ligand geliefert. CCA »passte« als Arachidonsäure-Mimetikum in COX-2 (34), nicht jedoch in COX-1. Somit ist also – natürlich in Kombination mit den anderen Wirkkomponenten des Extraktes – mit Kamillenzubereitungen schon seit Jahrhunderten ein ganz modernes Konzept der medikamentösen Rheuma- und Schmerzbehandlung unerkannt zur Anwendung gelangt.

Chamazulencarbonsäure ist – wie das Modell des Carrageenan-induzierten Rattenpfotenödems zeigt – in Form eines Prodrugs, des Pivaloylesters, auch nach oraler Gabe antiphlogistisch mit circa 75 Prozent der Wirkung von Acetylsalicylsäure aktiv. Dass Matricin nach oraler Gabe an Ratten stärker antiphlogistisch wirkt als Chamazulen, ist wahrscheinlich auch mit der Wirkung der intermediär gebildeten Chamazulencarbonsäure zu erklären. Im Mausohrödem-Modell einer akuten Entzündung lag sie gleichauf mit S-Naproxen. Im entsprechenden Modell einer immunologisch hervorgerufenen Entzündung war sie – wie Kamillenzubereitungen überhaupt – unwirksam. Die Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit von Chamazulencarbonsäure wird derzeit in der Arbeitsgruppe der Autoren am Menschen untersucht.

Bisabolole

Ein weiterer wesentlicher Wirkstoff der Kamille ist der monocyclische Sesquiterpenalkohol (-)-a-Bisabolol (INN: Levomenol). Isoliert wurde er zum ersten Mal von Sorm et al. im Jahre 1951 (15). Zwei Jahre später wurde die Isopropylidenstruktur mittels IR- und NMR-Daten gesichert (34). (-)-a-Bisabolol besitzt zwei Asymmetriezentren, es existieren also vier optische Isomere. Daneben wurden noch weitere Sesquiterpenalkohole gefunden: (-)-a-Bisabololoxid A, B und C sowie a-Bisabolonoxid A. Erst in den 80er-Jahren gelang es, die absolute Konfiguration von (-)-a-Bisabolol sowie die der Bisaboloide aufzuklären (36).

Ebenso wie Chamazulen und Matricin besitzen die Bisabolole antiphlogistische Eigenschaften. Die Wirkung des (-)-a-Bisabolols wurde eindeutig am Carrageenan-Ödem, dem UV-Erythem des Meerschweinchens, an der Adjuvans-Arthritis und am Hefefieber der Ratte nachgewiesen (37). Auch hier scheint die Wirkung auf Eingriffe in die Arachidonsäurekaskade zurückzuführen zu sein. In-vitro-Versuche zeigen (16), dass (-)-a-Bisabolol und Chamazulen die 5-Lipoxygenase hemmen (IC50 etwa 40 mM), jedoch kaum Einfluss auf die Cyclooxygenase-1 haben (IC50 etwa 80 mM) (-)-a-Bisabolol hemmt 12-Lipoxygenase nicht und hat auch keine antioxidative Wirkung. Abgesehen von der Hemmung des 5-Lipoxygenase-Weges durch Bisabololoxid A besaßen die Oxide keine nennenswerte Wirkung auf die Enzyme der Arachidonsäurekaskade. Auch die antioxidative Wirkung war sehr schwach (16). Bei einer In-vivo-Studie der Hemmung von Arachidonsäure- und Phorbolmyristatacetat-Ohrödemen von Mäusen hatten Bisabololoxid A und B dem (-)-a-Bisabolol vergleichbare entzündungshemmende Wirkungen (28).

(-)-a-Bisabolol wirkt auch antiulcerogen. Es hemmt die Entstehung von Ulcera durch Indometacin, Stress oder Alkohol und beschleunigt deren Abheilung (37).

Am isolierten Meerschweinchen-Ileum wirkten die Bisabolole papaverinartig, muskulotrop und spasmolytisch. Dies belegt die Wirksamkeit der Kamille und erklärt die volkstümliche Anwendung zum Beispiel bei unspezifischen Magen-Darm-Beschwerden. Bei den Untersuchungen war die spasmolytische Wirkung des (-)-a-Bisabolols etwa gleich der des Papaverins und doppelt so stark wie die der Bisabololoxide A und B. Deren Wirkung war fast gleich (2).

Eine antipyretische Wirkung des (-)-a-Bisabolols zeigte sich beim Hefefiebertest. Bei der Ratte wurde das Fieber bei einer Dosis von 2000 mg/kg per os bis zu zwei Stunden um 1,5 °C gesenkt. Wegen der notwendigen hohen Dosis ist diese Wirkung therapeutisch nicht relevant (38). Bei Untersuchungen zur antibakteriellen Wirksamkeit der Bisabolole stellte man fest, dass sie bereits in niedrigen Konzentrationen dosisabhängig gegen einige pathogene Bakterien wie Staphylococcus aureus wirken, wobei (-)-a-Bisabolol die stärkste Wirkung aller Kamilleninhaltsstoffe aufwies (39). Ebenso wurde gezeigt, dass es über eine bemerkenswerte fungistatische Wirkung verfügt. Schon ab einer Konzentration von 100 mg/ml beeinflusste (-)-a-Bisabolol das Wachstum von Candida albicans, Trichophyton mentagrophytes und Trichophyton rubrum (2). Bei lokaler Anwendung wirkt (-)-a-Bisabolol zudem als Penetrationsverstärker für schlecht in die Haut eindringende Arzneistoffe (9, 37).

En-In-Dicycloether

1960 wurde ein neuer Typ von Polyacetylenverbindungen isoliert (40). Auf Grund ähnlicher UV-, aber unterschiedlicher IR-Spektren stellte man fest, dass es sich bei den zwei Polyinen um isomere cis- und trans-En-In-Dicycloether handelte. Der Anteil der En-In-Dicycloether kann bis zu 20 Prozent des gesamten ätherischen Öls ausmachen, wobei der cis-Spiroether mit einem Anteil von bis zu 80 Prozent die mengenmäßig bedeutendere Komponente ist. In-vitro-Tests weisen auf einen geringen Beitrag der Spiroether auf die Entzündungshemmung hin: Erst bei höheren Konzentrationen (200 mM) war eine Hemmung der 5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase-1 zu beobachten.

Bei In-vivo-Versuchen hemmten die Spiroether das Dextran-induzierte Ödem der Ratte, nicht aber Ödeme, die durch Histamin, Bradykinin und Serotonin hervorgerufen wurden (41). Weitere In-vivo-Tests zeigten im Gegensatz zu den In-vitro-Ergebnissen eine gute entzündungshemmende Wirkung der En-In-Ether, insbesondere der cis-Form (28). Letztere wies auch spasmolytische Wirksamkeit auf, allerdings waren die Ergebnisse nicht dosisabhängig linear und können somit nicht mit anderen getesteten Substanzen verglichen werden (37). Die antibakterielle und fungistatische Wirkung der En-In-Dicycloether ist sehr schwach.

Flavonoide

Das erste Flavon wurde 1914 aus der Kamille isoliert. Dabei handelte es sich um Apigenin, dessen Struktur erst 1952 aufgeklärt wurde. 1957 gelang die Isolierung von Apigenin-7-glukosid aus den Zungenblüten und Quercetin-7-glukosid aus den Röhrenblüten. Daraufhin wurden zahlreiche weitere Flavonoid-Derivate gefunden, die man nach steigender Polarität ordnete. Vom therapeutischen Standpunkt aus kommt dem Apigenin die größte Bedeutung zu. Apigenin hat – vornehmlich durch Hemmung des 5-Lipoxygenasesystems- antiphlogistische Wirkungen. Außerdem vermindert es, ebenfalls in hohen Dosen, die Oxidation der Arachidonsäure. Diese In-vitro-Ergebnisse wurden in vivo an Mäusen bestätigt (16).

Im Gegensatz zu Apigenin führte Apigenin-7-glukosid bei In-vitro-Tests bei keiner der untersuchten Konzentrationen zu einer deutlichen Hemmung der Arachidonsäure-Metabolisierung. Die antioxidative Wirkung war ebenfalls nur gering. Bei einer In-vivo-Studie wurde festgestellt, dass Apigenin wesentlich stärker wirksam ist als sein Glukosid (28). Apigenin bindet als Ligand an den zentralen Benzodiazepin-Rezeptoren und hemmt kompetitiv die Bindung von 3 H-Flunitrazepam (42). Nach intraperitonealer Applikation an Mäusen zeigte Apigenin eine anxiolytische Aktivität ohne antikonvulsive oder muskelrelaxierende Wirkung. Inwieweit das Ergebnis dieser Untersuchung die volksmedizinische Anwendung von Kamillentee als mildes Beruhigungsmittel erklärt, muss derzeit offen gelassen werden (9, 42).

Die Flavonoide zeichnen sich insbesondere durch spasmolytische Aktivität aus. Apigenin ist signifikant stärker wirksam als Papaverin, andere Kamillenflavone wie Luteolin, Patuletin und Quercetin sind schwächer. Die Glykoside sind weniger spasmolytisch aktiv als die Aglyka, mit steigender Zuckeranzahl wird ihre Wirkung immer geringer. Die Wirkstärke des Apigeninmonoglukosids entspricht den schwächer wirksamen Flavonaglyka, während die Flavondiglykoside etwa um eine Zehnerpotenz weniger wirksam sind (2).

Terpenoide

Spathulenol ist ein azulenogener, tricyclischer Sesquiterpenalkohol. Farnesen liegt in zwei isomeren Formen vor, von denen das trans-b-Farnesen die Hauptkomponente, die trans-a-Form lediglich eine Begleitsubstanz darstellt. Chamaviolin ist ein karmesinroter Azulenaldehyd mit angenehmem Geruch (43). Die Wirkung dieser Inhaltsstoffe ist bisher nicht untersucht.

Polysaccharide

1993 extrahierten Füller und Franz ein Rohpolysaccharidgemisch aus Kamillenblüten der Sorte Degumille® mit einer Ausbeute von 4,3 Prozent (G/G), welches das Gesamtspektrum der wasserlöslichen Polysaccharide umfasste (44). Daraus berechneten sie einen Schleimgehalt der Droge von 3,2 Prozent. Dieser liegt deutlich unter älteren Angaben, bei denen offenbar unter anderem ein hoher anorganischer Anteil (bis zu 17,2 Prozent Asche) mitbestimmt wurde.

Das Rohgemisch wurde mittels Ionenaustauschchromatographie in drei unterschiedliche Fraktionen aufgetrennt: 1. eine neutrale Fraktion (0,8 Prozent (G/G) der eingesetzten Drogenmenge; Molekülmasse circa 3600); 2. eine saure Fraktion (0,7 Prozent der Droge; Glycoproteine; mittlere Molekülmasse 93.000); 3. ein Xylan (0,5 Prozent der Droge; mittlere Molekülmasse 340.000). Die Kamillenpolysaccharide hatten kaum immunologische Wirkungen. Im Hinblick auf Allergiebildung ist dieses erfreulich. An der topischen antiphlogistischen Wirkung von Kamillenextrakten haben die Polysaccharide einen merklichen Anteil (45).

Applikation

Das Europäische Arzneibuch (5) enthält zwei auf die Kamille bezogene Monographien: die Droge selbst, Matricariae flos, und den Flüssigextrakt, Matricariae extractum fluidum; eine Monographie Matricariae aetheroleum ist in Arbeit. Laut Kommission E (BAnz vom 5. Dezember 1984) werden der Kamille folgende Wirkungen zugeschrieben: antiphlogistisch, muskulotrop, spasmolytisch, wundheilungsfördernd, desodorierend, antibakteriell, bakterientoxinhemmend und Anregung des Hautstoffwechsels (9).

Diese Wirkungen sind erfahrungsmedizinisch belegt. Klinische Studien gibt es leider nicht. Auch kranken viele Arbeiten daran, dass die Autoren die Qualität der verwendeten Droge nicht angeben. Ein skurriles Beispiel dafür ist eine Arbeit über den Einfluss von Kamillentee auf die Herzleistung frisch katheterisierter Patienten (46). Zwar konnte ein solcher Einfluss nicht festgestellt werden, aber: »Etwa 10 Minuten nach der Einnahme des Tees fielen zehn der zwölf Patienten in einen tiefen Schlaf. ... Es ist sehr ungewöhnlich, dass Patienten bei Herzkatheterisierungen einschlafen. Die Anspannung ... und die Schmerzen verhindern das Einschlafen völlig«, heißt es in der Veröffentlichung. Hinsichtlich der verwendeten Kamille beschränken sich die Autoren auf die lapidare Angabe, dass »zwei Beutel Kamillentee in eine 170-ml-Tasse mit heißem Wasser gegeben wurden.« Damit lässt sich natürlich wenig anfangen. Allerdings gibt es ernst zu nehmende Tierversuche über die Motilitätsverringerung, sprich: Sedation mit Kamillenextrakt, die möglicherweise auf Apigenin zurückzuführen ist (42, 47).

Die beschriebenen Eigenschaften beziehen sich auf die Einzelkomponenten der Kamille. Man muß hervorheben, dass eine gleichzeitige, wahrscheinlich sogar synergistische Wirkung der Einzelstoffe den Gesamteffekt verursacht. Das setzt eine Zubereitung voraus, die alle Inhaltsstoffe in ausreichender Konzentration enthält. Bei Kamillentee ist dies nicht der Fall. Je nach Anteil an Zungenblüten und Zerkleinerungsgrad enthält der mit heißem Wasser hergestellte Auszug Flavonoide (allerdings kein Apigenin, sondern nur dessen Glykoside) sowie Schleim und wenig ätherisches Öl (48). Von den Komponenten des ätherischen Öls ist nur die Vorstufe des Chamazulens, das Matricin, in arzneilich relevanten Mengen vorhanden. Die lipophilen Inhaltsstoffe (unter anderem Bisabolol) werden fast nicht gelöst, so dass bis zu 85 Prozent des ätherischen Öls im Drogenrückstand zurückbleiben (9, 49). Die Dosierungsempfehlung »One table-spoonful to be taken at bed-time« (»Ein Esslöffel abends vorm Zu-Bett-Gehen«) stammt aus dem in England sehr populären Büchlein »Die Geschichte von Peter Hase« und bezieht sich demzufolge auf Patienten von Kaninchengröße (50). Therapeutische Konzentrationen an Sesquiterpenlactonen, Azulenen und Flavonoiden werden so mit Sicherheit nicht erreicht

Lösungsmittel wie Wasser-Alkohol-Gemische sind daher für eine rationale Therapie vorzuziehen. Außerdem muss auf die Qualität der Droge geachtet werden. Kamille aus heißen Ländern enthält meist kaum noch pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffe, weil sie »totgetrocknet« wird (»Sonnengereift« heißt das in der Werbung zu bestimmten Supermarkttees). Speziell Matricin ist recht labil und nach einem Jahr Lagerung bei Raumtemperatur in Blütenware nicht mehr detektierbar (51). Deswegen sind stabilisierte Extrakte vorzuziehen (52).

Neben dem vom Arzneibuch vorgeschriebenen wässrig-alkoholischen Extrakt gibt es Auszüge mit Isopropanol, Propylenglykol und überkritischem Kohlendioxid als Menstruum. Je nach Extraktionsverfahren treten, wie Studien zeigen, Unterschiede in der Wirkung auf, da je nach Menstruum der Anteil extrahierter Inhaltsstoffe schwankt. Die ethanolischen und isopropanolischen Auszüge sind sich recht ähnlich, während der propylenglykolische Extrakt mehr Apigenin, Chamazulen und Spiroether, dafür weniger Bisabololoxide enthält. Der CO2-Extrakt zeichnet sich durch erheblich größere Wirkstoffkonzentrationen aus. So enthält dieser – jeweils bezogen auf den Gehalt im wässrigen Auszug – unter anderem etwa das vierfache an Matricin, das 15fache an Bisabolol, das 116fache an Bisabololoxid A und das 228fache an Cis-En-Dicycloether. Dadurch ergibt sich eine wesentlich stärkere Wirkung (16).

Was zu tun bleibt

Die Kamille ist volks- und erfahrungsmedizinisch eine bewährte Arzneipflanze. Laut Umfrage war sie in den 80er-Jahren in Offizin und Krankenhausapotheke die meistverwendete pflanzliche Droge (54). Inzwischen wird in Deutschland auf etwa 800 Hektar Kamille kultiviert und werden circa 3500 Tonnen Kamillenblüten verarbeitet. Wahrscheinlich wird die Kamille noch angewandt werden, wenn aktuelle pharmakologische Konzepte wie die COX-2-Hemmung längst vergessen sind. Deshalb sind die Hersteller von Kamillenpräparaten und die Wissenschaft aufgerufen, für eine möglichst rationale Anwendung zu sorgen beziehungsweise deren Grenzen abzustecken (siehe Tabelle; pdf-Datei, 68 kB).

Was vor allem fehlt, sind kontrollierte klinische Studien und der Nachweis der Bioverfügbarkeit der wirksamen Inhaltsstoffe bei systemischer Therapie. Es wird darauf ankommen, die relevanten Inhaltsstoffe, also Bisabolol, Apigenin und Matricin, in ausreichend hoher Dosierung verfügbar zu machen. Matricin ist immer wieder im Gespräch gewesen (26, 52, 55) und in jüngster Zeit eher vernachlässigt worden. Als »Prodrug« der verstärkt in den Mittelpunkt des Interesses gerückten, antiphlogistisch wirkenden Chamazulencarbonsäure, wird es wieder neue Bedeutung erlangen. Unter diesen Voraussetzungen wird Kamille niemals zu den »ollen Kamellen« zählen, sondern ein bewährtes und sicheres Phytopharmakon mit ausgezeichneter Compliance und exzellentem Ruf bleiben.

 

Literatur

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Danksagung: Peter Imming dankt der Bodenhausen-Stiftung, Bad Arolsen, für die finanzielle Unterstützung der Forschungsarbeiten.

 

Die Autoren

Tobias Hitziger und Patrick Höll studieren in Marburg Pharmazie und haben gerade das siebente Semester abgeschlossen. May Ramadan studierte Pharmazie in Gaza und Marburg. Seit Frühjahr 2002 forscht sie im Arbeitskreis von Professor Dr. Peter Imming auf dem Gebiet der antiphlogistischen Wirkung von

Sesquiterpenen aus Asteraceen. Dirk Dettmering ist Diplom-Chemiker und derzeit im Arbeitskreis von Imming mit einer Arbeit an der Schnittstelle von Synthese und Computer-Modellierung von Wirkstoff-Leitstrukturen beschäftigt.

Peter Imming hat in Marburg Pharmazie und Chemie studiert. Es folgten 1982 die Approbation, 1985 das Diplom in Chemie und 1987 die Promotion bei Professor Gunter Seitz, Marburg. Nach einem Forschungsaufenthalt in der »Hochburg« der Beta-Lactam-Forschung an der Universität Oxford habilitierte sich Imming 1995 für pharmazeutische Chemie. Seine Forschungsinteressen umfassen Beta-Lactam-Antibiotika mit einem anderen als dem Beta-Lactam-Ring, Mimetika von Arachidonsäure mit großem Ring sowie entzündungshemmende Substanzen aus Kamille, Schafgarbe, Weide und Mädesüß. Imming lehrt und forscht derzeit in Marburg. Von 1999 bis 2001 nahm er in Münster eine Lehrstuhlvertretung seines Faches wahr; von August bis Oktober 2001 war er Gastprofessor an der Yanbian University of Science and Technology, Yanji, China.

Bernd Hempel studierte Pharmazie in Karlsruhe und wurde 1970 bei Professor Helmut Loth in Berlin promoviert. 1971 trat er als Leiter der galenisch-analytischen Abteilung in die Firma Robugen/Esslingen ein, die einen Schwerpunkt auf die Erforschung von Phytopharmaka legt. Hempel ist als Leiter und Mitarbeiter an zahlreichen analytisch galenischen, pharmakologisch toxikologischen und klinischen Projekten auf diesem Gebiet beteiligt.

 

Für die Verfasser:
Professor Dr. P. Imming
Institut für Pharmazeutische Chemie
Philipps-Universität
Marbacher Weg 6
35032 Marburg
Imming@mailer.uni-marburg.de

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