Die Zahl 60 und deren Teilmengenals molekulares Ordnungsprinzip bei Natur- und Arzneistoffen |
29.12.1997 00:00 Uhr |
Titel
60 ist teilbar durch die ganzen Zahlen (1), 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 15, 20, 30, (60).
Die resultierenden Teilmengen sind (60), 30, 20, 15, 10, 6, 5, 4, 3, 2, und 1. Liest
man die Teiler-Zahlen von links nach rechts und die Teilmengen-Zahlen von rechts
nach links, so ergibt sich die gleiche Zahlenfolge. Übertragen auf Buchstaben nennt
man dies palindromische Sequenzen.
Als Repräsentant für die Zahl 1 dient das Methan (Erdgas, Naturgas, Sumpfgas) mit
seinen vier dreizähligen und drei zweizähligen Symmetrieachsen sowie sechs
Spiegelebenen.
Das Ordnungsprinzip 2 wird an der oxidierten Form des Glutathions diskutiert, das
zwar ein molekulares Palindrom darstellt, aber wegen der gleichartigen
Konfiguration der Glutaminsäure und des Cysteins auf beiden Seiten keine bilaterale
Symmetrie aufweist. Ein ähnliches Phänomen liegt in der HIV-Protease vor, die ein
asymmetrisches Dimerisat zweier gleicher Untereinheiten ist. Die Dimerisate aus
Theophyllin oder Allopurinol weisen Zentrosymmetrie auf.
Als Vertreter für das Ordnungsprinzip 3 kommt beispielsweise das alpha-Viniferin in
Frage, dessen rotationssymmetrische Struktur durch oxidative Kupplung von drei
Molekülen Resveratrol zustande kommt. Die richtige Formel des Salvarsans, die auf
der 200-DM-Banknote abgebildet ist, entspricht dem gleichen Ordnungsprinzip.
Die Zahl 4 als Ordnungsprinzip begegnet uns unter anderem in der tetrameren
Asparaginase und im Porphingerüst, das in substituierter Form in den roten
Häm-Scheiben des Hämoglobins und im grünen Chlorophyll als Farbträger
Chromophor enthalten ist. Niedermolekulare Vertreter dieses Prinzips sind auch die
cyclischen Depsipeptide aus je zwei gleichen Amino- und Hydroxysäuren, zum
Beispiel das Serratomolid.
Die Zahl 5 als Ordnungsprinzip ist als Rotationssymmetrie mit einer fünfzähligen
Drehachse in der belebten Welt sehr häufig anzutreffen, besonders bei
Blütendiagrammen. Auf molekularer Ebene fällt es dagegen schwer, außer dem
pentameren Immunglobulin M ein symmetrisches Pentamer zu finden.
Von den vier Möglichkeiten, die für hexamere Ringe symmetrischer Struktur
existieren, ist alpha-Cyclodextrin ein Beispiel mit 6 identischen Bausteinen. Fusigen
ist dagegen aus 3 identischen Aminosäuren und 3 identischen Hydroxysäuren in
alternierender Reihenfolge aufgebaut.
Die Teilmengenzahl 10 wird durch das cyclische Depsipeptid-Antibiotikum Triostin
A und die Teilmengenzahl 12 durch das Cyclo-Depsipeptid-Antibiotikum
Valinomycin belegt.
Es folgen die antibakteriell wirksamen Gramicidine als lineare Peptide mit 15
Aminosäuren, die sich zu palindromartigen Kopf-Kopf-Dimerisaten zusammenlagern
und dadurch einen helikalen Tunnel bilden, dessen Länge etwa der Dicke der
Plasmamembranen von Bakterien entspricht.
Die Ordnungsprinzipien 20 und 30 werden durch das Diterpen Crocetin und das
Triterpen Squalen belegt. Ein Intermezzo gilt den Platonischen Körpern, deren
symmetrische Gestalt in verschiedenen Naturstoffen wiederzufinden ist.
Kappt man die 12 Ecken des "platonischen" Ikosaeders, so entsteht daraus ein
Archimedischer Körper, ein kugelförmiges Gebilde, das die gleiche Topologie, das
heißt die gleiche Verteilung von fünf- und sechseckigen Flächen aufweist, wie das
bekannteste Sportgerät unserer Tage. Gemeint ist das Buckminster-Fulleren C60,
dessen Struktur als Ordnungsprinzip 60 von Leonardo da Vinci schon vor 500
Jahren als Holzskulptur geformt wurde.
PZ-Titel von Hermann Josef Roth, Tübingen
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