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Vor 150 Jahren synthetisierte Adolph Strecker die erste Aminosäure

10.01.2000
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-PharmazieGovi-Verlag

Vor 150 Jahren synthetisierte Adolph Strecker die erste Aminosäure

von Bernard Unterhalt, Münster

Aminosäuren sind als Proteinbausteine ebenso wie Kohlenhydrate, Lipide und Nukleinsäuren an allen Lebensvorgängen entscheidend beteiligt. Auch als Bestandteilen von Therapeutika kommt ihnen große Bedeutung zu. Als erste natürliche Aminosäure wurde zwischen 1805 und 1806 das Asparagin von den französischen Apothekern Vauquelin (1763 bis 1829) und Robiquet (1780 bis 1840) aus Spargelsprossen isoliert (1, 2).

Die erste Synthese einer Aminosäure, des RS-Alanins, gelang dem in Darmstadt geborenen Chemiker Adolph Strecker (1822 bis 1871) im Jahr 1850. Er addierte in der später nach ihm benannten Reaktion HCN in Gegenwart von Ammoniak an Aldehyde und verseifte die a-Aminonitrile zu RS-Aminosäuren.

Strecker, der sich als Privatassistent Liebigs 1849 in Gießen habilitiert hatte und später Professuren in Christiania, dem heutigen Oslo, Tübingen und Würzburg einnahm (3), schrieb dazu in den Annalen der Chemie und Pharmacie (4):

"Vermischt man die wässerige Lösung von Aldehyd-Ammoniak* mit Blausäure, in dem Verhältniss von zwei Gew.-Thln. Aldehyd-Ammoniak auf ein Gew.-Thl. wasserfreier Blausäure, und setzt hierzu wässerige Salzsäure im Ueberschusse, so geht bei dem Erhitzen in einer Retorte mit Vorlage keine Spur von Aldehyd über. Das Destillat enthält neben Salzsäure eine geringe Menge von Blausäure, und im Falle die Salzsäure sehr concentrirt war, etwas Ameisensäure. Nach dem Abdampfen der in der Retorte auf die Hälfte ihres Volums eingeengten Flüssigkeit, was am besten im Wasserbad geschieht, krystallisirt viel Salmiak aus und es bleibt eine stark saure, dicke Mutterlauge, welche die salzsaure Verbindung eines neuen Körpers enthält, den ich Alanin nennen will."

Die erste chemische Racematspaltung an Aminosäuren führte Emil H. Fischer 1899 durch.

*) hier handelt es sich um Acetaldehyd/Ammoniak

Literatur:

  1. Lexikon bedeutender Chemiker, S. 410, Verlag Harri Deutsch, Thun-Frankfurt/Main 1989.
  2. Jakubke, H. D., Jeschkeit H., Aminosäuren, Peptide, Proteine. Verlag Chemie (1982) Weinheim-Deerfield-Beach, Basel.
  3. Wagner, R., Nekrolog, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 5 (1872) 125.
  4. Strecker A., Liebigs Ann. Chem. 75 (1850) 27.
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