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Die Zahl 60 und deren Teilmengenals molekulares Ordnungsprinzip bei Natur- und Arzneistoffen

29.12.1997  00:00 Uhr

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Govi-Verlag

Die Zahl 60 und deren Teilmengen
als molekulares Ordnungsprinzip
bei Natur- und Arzneistoffen


Aus gegebenem Anlaß (60. Geburtstag und Verabschiedung zweier Generalapotheker) sollten Natur- und Arzneistoffe gefunden werden, die einen ordnenden oder klassifizierenden Bezug zur Zahl 60 und ihren 12 Teilmengen aufweisen. Als Ordnungsprinzip sollte je ein Symmetrieelement gefordert werden. Sie müssen spiegel-, rotations- oder zentrosymmetrisch gebaut sein oder alternativ palindromische Sequenzen aufweisen.

60 ist teilbar durch die ganzen Zahlen (1), 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 15, 20, 30, (60). Die resultierenden Teilmengen sind (60), 30, 20, 15, 10, 6, 5, 4, 3, 2, und 1. Liest man die Teiler-Zahlen von links nach rechts und die Teilmengen-Zahlen von rechts nach links, so ergibt sich die gleiche Zahlenfolge. Übertragen auf Buchstaben nennt man dies palindromische Sequenzen.

Als Repräsentant für die Zahl 1 dient das Methan (Erdgas, Naturgas, Sumpfgas) mit seinen vier dreizähligen und drei zweizähligen Symmetrieachsen sowie sechs Spiegelebenen.

Das Ordnungsprinzip 2 wird an der oxidierten Form des Glutathions diskutiert, das zwar ein molekulares Palindrom darstellt, aber wegen der gleichartigen Konfiguration der Glutaminsäure und des Cysteins auf beiden Seiten keine bilaterale Symmetrie aufweist. Ein ähnliches Phänomen liegt in der HIV-Protease vor, die ein asymmetrisches Dimerisat zweier gleicher Untereinheiten ist. Die Dimerisate aus Theophyllin oder Allopurinol weisen Zentrosymmetrie auf.

Als Vertreter für das Ordnungsprinzip 3 kommt beispielsweise das alpha-Viniferin in Frage, dessen rotationssymmetrische Struktur durch oxidative Kupplung von drei Molekülen Resveratrol zustande kommt. Die richtige Formel des Salvarsans, die auf der 200-DM-Banknote abgebildet ist, entspricht dem gleichen Ordnungsprinzip.

Die Zahl 4 als Ordnungsprinzip begegnet uns unter anderem in der tetrameren Asparaginase und im Porphingerüst, das in substituierter Form in den roten Häm-Scheiben des Hämoglobins und im grünen Chlorophyll als Farbträger Chromophor enthalten ist. Niedermolekulare Vertreter dieses Prinzips sind auch die cyclischen Depsipeptide aus je zwei gleichen Amino- und Hydroxysäuren, zum Beispiel das Serratomolid.

Die Zahl 5 als Ordnungsprinzip ist als Rotationssymmetrie mit einer fünfzähligen Drehachse in der belebten Welt sehr häufig anzutreffen, besonders bei Blütendiagrammen. Auf molekularer Ebene fällt es dagegen schwer, außer dem pentameren Immunglobulin M ein symmetrisches Pentamer zu finden.

Von den vier Möglichkeiten, die für hexamere Ringe symmetrischer Struktur existieren, ist alpha-Cyclodextrin ein Beispiel mit 6 identischen Bausteinen. Fusigen ist dagegen aus 3 identischen Aminosäuren und 3 identischen Hydroxysäuren in alternierender Reihenfolge aufgebaut.

Die Teilmengenzahl 10 wird durch das cyclische Depsipeptid-Antibiotikum Triostin A und die Teilmengenzahl 12 durch das Cyclo-Depsipeptid-Antibiotikum Valinomycin belegt.

Es folgen die antibakteriell wirksamen Gramicidine als lineare Peptide mit 15 Aminosäuren, die sich zu palindromartigen Kopf-Kopf-Dimerisaten zusammenlagern und dadurch einen helikalen Tunnel bilden, dessen Länge etwa der Dicke der Plasmamembranen von Bakterien entspricht.

Die Ordnungsprinzipien 20 und 30 werden durch das Diterpen Crocetin und das Triterpen Squalen belegt. Ein Intermezzo gilt den Platonischen Körpern, deren symmetrische Gestalt in verschiedenen Naturstoffen wiederzufinden ist.

Kappt man die 12 Ecken des "platonischen" Ikosaeders, so entsteht daraus ein Archimedischer Körper, ein kugelförmiges Gebilde, das die gleiche Topologie, das heißt die gleiche Verteilung von fünf- und sechseckigen Flächen aufweist, wie das bekannteste Sportgerät unserer Tage. Gemeint ist das Buckminster-Fulleren C60, dessen Struktur als Ordnungsprinzip 60 von Leonardo da Vinci schon vor 500 Jahren als Holzskulptur geformt wurde.

PZ-Titel von Hermann Josef Roth, Tübingen

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