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Weidenrindenextrakt

Vielstoffgemisch gegen Entzündungen und Schmerzen

Von Michael Keusgen und Cölestin Allgäuer-Lechner

 

Extrakte aus der Weidenrinde werden seit Langem bei entzündlichen Schmerzen eingesetzt. In pharmakologischen Modellen wirken sie antiphlogistisch, analgetisch, antioxidativ, antipyretisch und knorpelprotektiv. Zu dieser Gesamtwirkung tragen neben Salicin auch die Polyphenole, besonders die Flavonoide, entscheidend bei.

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Die Weidenrinde (Salicis cortex) wird landläufig auch als »natürliches Aspirin« bezeichnet, obwohl Acetylsalicylsäure darin gar nicht vorkommt. Hauptbestandteile sind vielmehr ganz unterschiedliche Phenole, von denen das Glucosid Salicin das bekannteste ist. Salicin wird im Verdauungstrakt zu Salicylsäure umgewandelt, das dann analgetisch, antipyretisch und antiphlogistisch wirken kann.

 

Untersuchungen der vergangenen Jahre haben gezeigt, dass neben Salicin weitere Substanzen pharmakologisch relevant sind, die zur großen Gruppe der Polyphenole gehören. Anders als in der Vergangenheit sind moderne Weidenrindenextraktpräparate daher auf einen hohen Salicingehalt und auf hohe Gehalte der Weidenrinden-spezifischen Polyphenole eingestellt. Neben den genannten Effekten wurde neuerdings auch eine antioxidative und knorpelprotektive Wirkung belegt.

 

Zubereitungen aus Weidenrinde werden seit mehreren tausend Jahren zur Behandlung rheumatischer Schmerzen eingesetzt (2, 4). Die Monographie der Kommission E nennt als Anwendungsgebiete »fieberhafte Erkrankungen, rheumatische Beschwerden und Kopfschmerzen« (21); die ESCOP-Monographie nennt als Indikationen »fieberhafte Erkrankungen, die symptomatische Behandlung rheumatischer einschließlich Kopfschmerzen« (8). Der therapeutische Nutzen eines polyphenolreichen wässrigen Weidenrindenextrakts konnte auch in der klinischen Anwendung bestätigt werden (14).

 

Phenolische Inhaltsstoffe

 

Weidenrindenextrakte enthalten unterschiedliche Phenole, die in ihrer Gesamtheit, insbesondere bei wässrigen Extrakten, deutlich mehr als 30 Prozent, bezogen auf das Gewicht, ausmachen können. Die wichtigsten Substanzen liegen typischerweise glykosyliert in der Rinde vor.

 

Die Nomenklatur der Phenole ist meist etwas verwirrend. Aromatische Benzolringe, die eine Hydroxygruppe tragen, werden als »Phenol« bezeichnet. Bei mehreren Hydroxygruppen ergeben sich sinngemäß Di-, Tri-, Tetra- und Polyphenole. Polyphenole haben typischerweise mehr als einen aromatischen Ringkern, wie dies bei den Flavonoiden der Fall ist. Die sehr große Gruppe der Flavonoide wiederum lässt sich in zahlreiche Klassen einteilen. Häufig werden die Begriffe »Polyphenol« und »Flavonoid« synonym gebraucht, wobei der Begriff Polyphenol weiter gefasst ist und zusätzlich beispielsweise auch die Procyanidine einschließt.

 

Salicin ist zwar das bekannteste Phenol der Weidenrinde, aber eben nur eine phenolische Verbindung von vielen. Salicin kann als Prodrug betrachtet werden; es wird im Verdauungstrakt deglucosyliert (es ist ja ein Phenolglucosid), wobei Saligenin entsteht. Saligenin wiederum wird zu Salicylsäure oxidiert, die nach klassischer Betrachtungsweise als Wirkform angesehen werden kann. Salicylsäure selbst kommt in der Weidenrinde höchstens in Spuren vor und wird erst im Körper gebildet.

 

Daneben enthält die Pflanze noch weitere Derivate des Salicins, beispielsweise Salicortin. Dies ist der Hexenonolcarbonsäureester von Salicin, aus dem im Verdauungstrakt Salicin freigesetzt wird. Von Salicortin gibt es auch acetylierte Formen, wobei der Acetylrest ebenfalls nach oraler Einnahme abgespalten wird.

 

Weidenrinde enthält zahlreiche Flavonoide im weitesten Sinn, die wiederum in charakteristischer Weise glykosyliert sind, zum Beispiel Isoquercitrin. Größte Fraktion sind die sogenannten Catechingerbstoffe (Procyanidine), die Polymere des Flavanols (Flavan-3-ol) Catechin darstellen und bis zu 20 Gewichtsprozent ausmachen können. Weitere wichtige Verbindungen gehören den Flavonoidklassen der Flavonole (Beispiel: Isoquercitrin, Kämpferol, Quercetin und Hyperosid), Flavone (Beispiel: Apigenin), Flavonone (Beispiel: Naringenin) und Chalkone (Beispiel: Isoalipurposid) an. Chalkone sind ringoffene Flavonoide, die gelb gefärbt sind. Bemerkenswert ist auch das Flavononglykosid Naringin, das Naringenin enthält und bereits als Monomer bitter schmeckt. Auch die Catechingerbstoffe schmecken bitter.

 

Die genannten Flavonoide, die alle als Polyphenole bezeichnet werden können, zeichnen sich durch vielfältige Wirkungen aus. Hervorzuheben ist insbesondere die antioxidative Wirkung, aber auch andere Effekte sind detailliert untersucht worden. Man muss kritisch anmerken, dass Flavonoide zwar im Verdauungstrakt resorbiert werden, die Resorptionsraten aber substanzspezifisch und in vielen Fällen recht gering sind. Da die Weidenrinde aber ausgesprochen reich an phenolischen Verbindungen ist, können dennoch pharmakologisch relevante Serumspiegel erreicht werden.

 

Wirksamkeit in Studien belegt

 

Die therapeutische Wirksamkeit von Weidenrindenzubereitungen wurde in einigen placebokontrollierten randomisierten Doppelblindstudien sowohl bei Patienten mit Rückenschmerzen als auch mit Osteoarthritis belegt. In den Studien mit Osteoarthritis-Patienten kam es im Vergleich zu Placebo zu einer signifikanten Verbesserung des WOMAC Osteoarthritis-Schmerz-Indexes, der Gelenksteifigkeit und der Bewegungseinschränkungen (17, 24, 25).

 

In den klinischen Studien mit Patienten, die an Rückenschmerzen litten, verbesserte das Phytopharmakon im Vergleich zu Placebo signifikant den Arhus-Rückenschmerzen-Score sowie den Anteil schmerzfreier Patienten (5, 7). Dieser Score umfasst die Symptome Schmerz, Invalidität und Funktionseinschränkungen bei Rückenschmerz-Patienten. In einer Doppelblindstudie mit 210 Patienten, die an einer akuten Exazerbation von Rückenschmerzen litten, führte die vierwöchige Behandlung mit einem Weidenrindenextrakt in einer Dosierung entsprechend 120 mg oder 240 mg Salicin im Vergleich zu Placebo bei einem signifikant höheren Prozentsatz an Patienten zur Schmerzfreiheit sowie zu einer signifikanten Verbesserung des Arhus-Scores (5). In der letzen Therapiewoche waren in den beiden Verumgruppen 39 und 21 Prozent der Patienten schmerzfrei, aber nur 7 Prozent in der Placebogruppe (p < 0,001). Die Verbesserung des Arhus-Scores war unter Verum signifikant stärker ausgeprägt als unter Placebo (p < 0,001). Zudem benötigten in der 120- und 240-mg-Salicingruppe signifikant weniger Patienten zusätzlich Tramadol (4 und 14 Prozent) als in der Placebogruppe (47 Prozent; p < 0,001).

 

Darüber hinaus linderte Weidenrindenextrakt in einer Dosierung entsprechend 240 mg Salicin/Tag in einer Referenz-kontrollierten Studie mit 228 Patienten, die an einer akuten Exazerbation chronischer Rückenschmerzen litten, Rückenschmerzen ebenso wirksam wie der COX-2-Hemmer Rofecoxib (12,5 mg/Tag) (6, 7). Beide Medikamente verbesserten den Arhus-Index (um 21 bis 22 Prozent) und einen globalen Schmerzscore (um 34 bis 35 Prozent) im selben Ausmaß. In beiden Behandlungsgruppen reagierten mehr als zwei Drittel der Patienten mit einer mehr als 30-prozentigen Verbesserung des Gesamtschmerz-Indexes.

 

Zuletzt wurde die Wirksamkeit von Weidenrindenextrakt in einer Anwendungsstudie an 333 Patienten mit Lenden- und Halswirbelsäulensyndrom oder Gonarthrose bestätigt. Die Wirksamkeit war bei zwei Drittel der Patienten vergleichbar mit der von Ibuprofen oder Diclofenac (22).

 

Prüfung von Extraktfraktionen

 

Zahlreiche pharmakologische Studien lieferten Hinweise dafür, dass die klinische Wirksamkeit von Weidenrindenzubereitungen auf deren analgetischen, antiphlogistischen, antipyretischen und antioxidativen Eigenschaften beruht. Ferner wurden auch knorpelprotektive Effekte nachgewiesen. Für diese Effekte wurden früher vor allem Salicin sowie die daraus nach Abspaltung des Acetylrestes entstehenden Verbindungen verantwortlich gemacht. Diese stellen ein Prodrug der Salicylsäure dar und wirken ebenfalls analgetisch, antiphlogistisch und antipyretisch (28).

 

Die Wirksamkeit der Phytopharmaka nur mit den Prodrugs der Salicylsäure zu erklären, reicht nach neueren pharmakologischen Untersuchungen nicht mehr aus. Diese Studien wiesen antiinflammatorische, analgetische, antipyretische, antioxidative und knorpelprotektive Effekte in einem Ausmaß nach, das durch Salicin allein nicht erklärbar ist. So wurden in jüngster Zeit pharmakologische Untersuchungen mit Weidenrindenextrakt, verschiedenen Extraktfraktionen sowie einzelnen Polyphenolen publiziert, die zeigen, dass die Polyphenole einen entscheidenden Beitrag zum Gesamteffekt liefern.

 

In diesen Untersuchungen wurde ein wässriger Weidenrindenextrakt durch sequenzielle Extraktion in fünf Fraktionen unterschiedlicher Polarität aufgetrennt und deren Hauptinhaltsstoffgruppen analysiert:

 

Toluolfraktion (A) enthält Polyphenole;
Ethylacetatfraktion (B) enthält Polyphenole und Flavonoide;
n-Butanol-Fraktion (C) enthält Flavonoide;
Ethanolfraktion enthält (D) Salicin;
wässrige Restfraktion (E) enthält Procyanidine.

 

Die Wirkungen der Extraktfraktionen wurden in zahlreichen pharmakologischen Modellen geprüft.

 

Antiinflammatorische Effekte

 

In der Weidenrinde liegen zahlreiche polyphenolische Substanzen vor, zum Beispiel Hyperosid, Isoquercitrin, Catechin, Epicatechin, Quercetin, Kämpferol, allesamt Flavonoide, und Chlorogensäure (29). Für viele Verbindungen konnte in vitro ein modulierender Einfluss auf die Steuerungsmechanismen des Entzündungsgeschehens nachgewiesen werden. Dabei erwiesen sich Apigenin, Genistein, Kämpferol und Epigallocatechingallat als Hemmer der Cyclooxygenase-2 (COX-2) (8, 10). Flavonoide wie Apigenin, Quercetin, Galangin, Luteolin und Epigallocatechingallat hemmen auch die COX-1 und zwar sowohl direkt am Enzym als auch auf Transkriptionsebene (3, 8, 23).

 

Eine Hemmung der Lipoxygenase (LOX), unter deren Einfluss entzündungsrelevante Mediatoren wie TNF-α, Interleukin-1β und Interleukin-6 im Organismus gebildet werden, wurde ebenfalls für einige Polyphenole nachgewiesen, zum Beispiel für Apigenin, Quercetin, Kämpferol und Epicatechin (9, 12). Quercetin hemmt ebenso wie Kämpferol neben COX und LOX auch die Phospholipase A2 (PLA2) (13, 19).

 

Somit ist für mehrere Polyphenole (Flavonoide) aus der Weidenrinde ein Hemmeffekt auf die Hauptenzymsysteme des Arachidonsäurestoffwechsels (PLA2, COX, LOX) belegt.

 

Ferner erwiesen sich Kämpferol, Quercetin, Apigenin und Luteolin als potente Inhibitoren der Expression des Intercellular Adhesion Molecule 1 (ICAM-1), indem sie die Transkription aktivierter ICAM-Gene und die Präsentation des gebildeten ICAM auf der Zelloberfläche unterdrücken (20, 26). Zudem hemmen mehrere Polyphenole, zum Beispiel Quercetin, Apigenin und Morin, die Expression des Gens für die induzierbaren Stickoxidsynthetasen (iNOS) (10, 27) sowie die Aktivierung der iNOS (27).

 

In vitro wurden die Effekte der fünf Extraktfraktionen auf die Aktivität der COX-1, COX-2 (gereinigte Enzyme) sowie 5-LOX (an Granulozyten) überprüft (12). Dabei zeigten sich ausgeprägte entzündungshemmende Eigenschaften, die sich nicht der Salicin-Fraktion, sondern den stärker Polyphenol-haltigen Fraktionen zuordnen ließen. Während die Fraktionen A, B, C und E einen deutlichen Effekt auf die COX-2 (weniger auf COX-1) ausübten und die Fraktionen A, B und C zudem die Aktivität der 5-LOX hemmten, war der Effekt der Salicinfraktion (D) auf die Aktivitäten dieser Enzyme nahezu vernachlässigbar.

 

Für Weidenrindenextrakte liegen auch tierexperimentelle Belege mit klassischen Rheuma- und Schmerzmodellen vor. So wurden antiphlogistische Effekte beim Rattenpfotenödem als Modell der akuten Arthritis (1) sowie dem Air-Pouch-Modell der Ratte als Modell für die chronische Arthritis nachgewiesen (15, 16, 18). In diesen Studien reduzierte ein wässriger Weidenrindenextrakt (auf einer mg/kg-Basis) das entzündliche Exsudat und die Leukozyteninfiltration sowie die Produktion von Prostaglandinen und Zytokinen (COX-2, TNF-α, Il-1β, Il-6) genauso stark wie die Referenzsubstanz Acetylsalicylsäure (15). Darüber hinaus unterdrückte der Pflanzenextrakt die Leukotrienbildung effektiver als ASS. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass neben den Salicinen noch andere Inhaltsstoffe der Weidenrinde, unter anderem die Polyphenole, zur antiinflammatorischen Wirkung des Gesamtextrakts beitragen.

 

Antioxidative Wirkung

 

Weitere Untersuchungen zeigten, dass die Polyphenol- und Flavonoid-haltigen Fraktionen wesentlich zur antioxidativen Wirkung des Gesamtextraktes beitragen (13, 29).

 

In vitro wurden die Effekte auf die Freisetzung von Sauerstoffradikalen durch aktivierte Alveolarmakrophagen in Schweinelungengewebe überprüft (14). Hier zeigten sowohl der Weidenrindengesamtextrakt als auch dessen Polyphenol-haltige Fraktionen A und B ausgeprägte antioxidative Effekte, nicht aber die Salicin-Fraktion (D).

 

Analgetische Wirkung

 

Weidenrindenextrakte wirken analgetisch in klassischen Schmerzmodellen bei der Maus und Ratte (11, 16, 18). So wurde die analgetische Wirkung eines wässrigen Extrakts bei der Maus im Schmerzmodell des Phenylchinon-Writhings und bei der Ratte im Schmerzmodell der Bierhefe-induzierten Schwellung im Vergleich zu ASS untersucht. Im Mausmodell verglichen die Wissenschaftler die Wirkung von 70, 140 und 210 mg/kg Extrakt mit der von 210 mg/kg ASS; im Rattenmodell setzten sie 50, 100 und 150 mg/kg Weidenrindenextrakt und 150 mg/kg ASS ein.

 

In beiden Schmerzmodellen war Weidenrindenextrakt trotz seines erheblich geringeren Salicin-Gehalts, per Milligramm gerechnet, gleich wirksam wie ASS. Der analgetische Effekt des Phytoextrakts, bezogen auf seinen Salicingehalt, übertraf die ASS-Wirkung um den Faktor 6, was darauf hindeutet, dass neben den Salicinen auch andere Inhaltsstoffe der Weidenrinde, unter anderem die Polyphenole, zur analgetischen Wirkung des Gesamtextraktes beitragen (16).

 

Antipyretische Wirkung

 

In verschiedenen Entzündungsmodellen wurde die antipyretische Wirkung von wässrigem Weidenrindenextrakt im Vergleich zu ASS und reinem Salicin untersucht (16). Dabei war der Extrakt, per Milligramm gerechnet, gleich wirksam wie ASS, obwohl 100 mg Extrakt nur eine 15,4 mg ASS entsprechende Menge an Salicin enthält. So übertraf beispielsweise im Modell der Bierhefe-induzierten Hyperthermie der Ratte (künstliche Fieberreaktion) der antipyretische Effekt des Extrakts die Wirkung der darin enthaltenen Salicine um den Faktor 10. Daraus kann geschlossen werden, dass mehrere Inhaltsstoffe der Weidenrinde zur antipyretischen Wirkung beitragen.

 

Knorpelprotektive Wirkung

 

Die Wirkung von Weidenrindenextrakt auf die oxidative Depolymerisation von humaner Hyaluronsäure wurde als Modellreaktion für die rheumatoide Gelenkdegeneration in vitro untersucht (20, 12). In diesem Modell produzieren aktivierte Leukozyten Hydroxylradikale, die eine massive Depolymerisation der Hyaluronsäure in der Synovialflüssigkeit bewirken.

 

Ein wässriger Weidenrindenextrakt hemmte konzentrationsabhängig den Abbau von Hyaluronsäure unter dem Einfluss der freien Radikale. Dabei war 0,05 mg/ml Extrakt ebenso wirksam wie 0,05 mg/ml reine Salicylsäure. Da der Extrakt jedoch nur 23 bis 26 Prozent Salicin enthielt, bedeutet dies, dass für die beobachtete Wirkung in erster Linie nicht Salicin, sondern andere Inhaltsstoffe, zum Beispiel Polyphenole, verantwortlich sein könnten.

 

In weiteren Experimenten wurde die Wirkung des Gesamtextrakts und der Extraktfraktionen auf die Aktivität der humanen Leukozyten-Elastase (HLE), die einen Abbau von Elastin bewirkt, als Modell für Matrix-abbauende Vorgänge in Gelenken in vitro untersucht (12, 20). Weidenrindenextrakt bremste die HLE-Aktivität stark. Die Enzymhemmung ließ sich nicht der Salicin-Fraktion (D), sondern nur den Polyphenol-haltigen Fraktionen (A, B, C und E) zuordnen.

 

In Untersuchungen an humanen Chondrozyten wurde zudem eine Hemmung der Synthese proinflammatorischer Zytokine, Prostaglandine, der COX-2 und der am Knorpelabbau beteiligten Matrix-Metalloproteasen belegt (8). Insgesamt zeigen die Experimente, dass für die beobachtete knorpelprotektive Wirkung von Weidenrindenextrakt in erster Linie nicht Salicin, sondern die Polyphenole verantwortlich zu sein scheinen.

 

Fazit

 

Die pharmakologischen und klinischen Effekte von Weidenrindenzubereitungen lassen sich durch Salicine und deren Folgeprodukte allein nicht erklären. So haben die dargestellten neueren pharmakologischen Untersuchungen mit verschiedenen Extraktfraktionen gezeigt, dass die Polyphenole, die in wässrigen, durch hohe Salicingehalte charakterisierten Weidenrindenextrakten besonders reichlich enthalten sind, eine wesentliche Rolle bei den antiphlogistischen, analgetischen, antioxidativen, antipyretischen und knorpelprotektiven Effekten des Gesamtextraktes spielen. Demnach muss, wie bei vielen anderen pflanzlichen Drogen auch, bei der Weidenrinde der Gesamtextrakt als Wirkstoff betrachtet werden.


Literatur

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Die Autoren

Michael Keusgen studierte Pharmazie in Bonn und schloss seine Promotion 1993 ab. Im gleichen Jahr wurde er mit dem Summit Fellowship Award des National Research Council of Canada (NRC) ausgezeichnet. Nach einem einjährigen Aufenthalt am NRC-Institut in Halifax, Kanada, baute Keusgen ab 1994 eine Arbeitsgruppe »Biosensorik« auf. 1999 folgte die Habilitation, 2001 die Verleihung des Egon-Stahl-Preises für biosensorische Arbeiten an Naturstoffen. Seit 2003 ist er Professor für Pharmazeutische Chemie an der Philipps-Universität Marburg. Keusgen ist Studiendekan im Fachbereich Pharmazie, Beauftragter für den internationalen Studentenaustausch und Mitglied der Arzneibuchkommission (HAB).

 

Cölestin Allgäuer-Lechner studierte Biologie an der TU München und schloss seine Promotion am Zoologischen Institut 1990 ab. Anschließend arbeitete er als wissenschaftlicher Fachreferent, in der medizinisch-wissenschaftlichen Abteilung sowie als Marketingleiter und Informationsbeauftragter in pharmazeutischen Firmen. Seit 1999 ist er freiberuflich als Berater der Pharmazeutischen Industrie tätig. Er war Mitglied der Arbeitsgruppen »Wirksamkeit« und »Packungsbeilage« der Kooperation Phytopharmaka in Bonn. Seit 2004 ist er Mitglied in der Arbeitsgruppe »Bioaktive pflanzliche Nährstoffe« des German Council for Responsible Nutrition e. V. und seit 2006 Mitglied im Ausschuss »Phytopharmaka« des Bundes der Pharmazeutischen Industrie (BPI).

 

 

 

Anschriften der Verfasser:

Professor Dr. Michael Keusgen

Philipps-Universität Marburg

Institut für Pharmazeutische Chemie

Marbacher Weg 6

35032 Marburg

E-Mail: keusgen(at)mailer.uni-marburg.de

 

 

Dr. Cölestin Allgäuer-Lechner

Phyto-Netzwerk-München

Schellingstraße 102

80798 München

E-Mail: info(at)phyto-netzwerk.de


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Beitrag erschienen in Ausgabe 08/2007

 

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